Как и большинство марок того времени, Chrysler появился благодаря воле и харизме одного человека – Уолтера Крайслера. Он родился в 1875 году и сделал удивительную карьеру. Поступив в 17 лет на должность помощника машиниста, Уолтер уже к 33 годам стал менеджером Американской ассоциации локомотивов. Трудно сказать, как сложилась бы его дальнейшая судьба, если бы в 1910 году Крайслер не купил себе автомобиль.
Говорят, что его конструкция так заинтересовала молодого человека, что перед тем, как начать ездить, он разобрал машину до винтика, а потом собрал вновь.
Привязанность к машинам оказалась настолько сильной, что Крайслер ушел с хорошей должности в железнодорожном ведомстве и устроился в General Motors. За 8 лет он сумел стать вторым лицом компании, во влиянии уступая только президент GM Уильяму Дюрану. Однако натура у Крайслера был честолюбивая и вторые роли его не устраивали. В 1920 году он уходит из GM. Поработав 5 лет в различных компаниях, Крайслер приходит к выводу, что нужно начать свое дело. Так в 1925 году и появился Chrysler.
На рынок компания вышла не с пустыми руками, а с готовой моделью – Chrysler 4. В то время, как другие производители делали ставку на дешевизну и простоту, Крайслер нашел иную «фишку» для своих автомобилей – скорость. Будучи лишь немногим дороже конкурентов, они оказывались гораздо быстрее. Максимальная скорость первых «четверок» составила 93 км/ч. Рестайлинговые версии развивали уже 130 км/ч. Для сравнения: сверхпопулярный в те годы Ford T едва-едва набирал 65 км/ч.
Помимо скорости, Крайслер сделал ставку на сервис. Буквально за год работы он нашел почти 4 тысячи дилеров, которые занимались продажей и обслуживанием его автомобилей. Купить Chrysler можно было чуть ли не в любой американской деревне. Два этих фактора позволили за год выйти компании на 5 место по объемам продаж на американском рынке.
В 1928 году Крайслер основал два новых бренда De Soto и Plymouth и купил фирму братьев Додж. Под брендом Chrysler стали выпускать преимущественно автомобили премиум-сегмента, машины попроще продавались под другими именами.